Há cerca de cinco anos, a Diretoria então eleita para comandar o Jockey Club São Paulo, recebeu de diretorias anteriores, um legado financeiro horrível, qual seja débitos já vencidos e não pagos, em muitas áreas, inclusive compromissos com os Governos Federal e Municipal. Ante as cobranças que até ameaçariam a vida do clube, através de bloqueios judiciais passíveis, até mesmo, de intervenção que interromperia as programações das corridas. O Presidente Eduardo Rocha Azevedo e o seu Vice-Presidente Ricardo Vidigal Monteiro de Barros – que haviam justamente colocado o enfrentamento da dívida como promessa de campanha – incluíram as contas governamentais como prioridade, como forma de garantir a continuidade do próprio Jockey.
Na época, o clube já tinha direito a receber algo em torno de 20 milhões de reais pela desapropriação de uma área do hipódromo, por fora da reta oposta, onde, após o muro limite com a marginal do rio, pois a Prefeitura desapropriou uma faixa do terreno para alargar a Marginal Pinheiros. Simplesmente desapropriou e até hoje não pagou. As receitas do JCSP não comportavam todos os necessários pagamentos. A Diretoria do JCSP procurou a Prefeitura, seu principal credor, e ao final do levantamento, ficou constatado que o clube tinha débito municipal na ordem total de cerca de 290 milhões de reais, sendo mais de 100 milhões por conta de multas e juros cobrados pela Prefeitura, aquela devedora.
Para frear uma quantia cada vez maior que, junto com os débitos da esfera federal, seguia para um impedimento fatal com as progressivas correções, a Diretoria teve que tomar uma drástica decisão, qual seja, enfrentar prioritariamente os débitos governamentais, mesmo que com isso tivesse que arcar com as consequências de um muito menor suporte às despesas do clube em si.
Houve um acordo para parcelamento com a Prefeitura Municipal, que proporcionou a redução dos cerca de 290 milhões para aproximadamente 180 milhões, por conta dos descontos com juros e multas. Além disso, através dos pagamentos das parcelas do acordo, o Jockey desembolsou mais de R$ 80 milhões em um período de três anos, já que se um só desses não fosse cumprido no prazo, o acordo ficaria invalidado e os débitos voltariam aos 290 milhões iniciais.

O clube teve que alienar a antiga sede social, além do pagamento do que ainda na época dispunha em caixa, para fazer frente aos acordos junto à esfera municipal (e também à esfera federal). Ainda assim, a Prefeitura, ainda não tendo pago aqueles 20 milhões da desapropriação para alargar a pista da Marginal Pinheiros, ainda veio a desapropriar a chamada Chácara do Ferreira, desativada então havia mais de 30 anos, para fazer uma grande praça de lazer para a população. A avaliação do perito judicial fixou um montante de cerca de 180 milhões pela desapropriação, resultando em um saldo superior a R$ 100 milhões para o JCSP, que até hoje ainda segue sendo discutido judicialmente. Hoje, portanto, o JCSP possui um saldo credor junto à Prefeitura paulista de algo superior a 120 milhões de reais, o que resolveria o problema do JCSP, mas a Prefeitura, que dizem estar sem recursos além de vestir uma blusa vermelha, não cumpre a sua obrigação com o JCSP.
Não recebendo o seu alto crédito na Prefeitura, e tendo que cumprir com os seus parcelamentos que o salvaram de aproximadamente 160 milhões de encargos e multas (entre as esferas municipal e federal), ficou o JCSP tendo que apelar para a concordância da Assembleia Geral de Sócios para a alienação de imóveis. Aquela altura dos acontecimentos, os prêmios dos profissionais do turfe estavam em dia, mas não os dos criadores e proprietários e até da folha dos funcionários e de contas de fornecedores. Esse drama obrigou a Diretoria, devidamente autorizada pela Assembleia Geral, a venda de imóveis que foram adquiridos havia muitos e muitos anos, e que não davam renda suficiente para o clube e também do acervo da antiga sede social, tais como quadros, tapetes, etc.
Importante ressaltar que hoje, o JCSP tem direito certo, já garantido pelo próprio poder público municipal, ao montante a ser recebido pelas Transferências do Direito de Construir do Hipódromo Paulistano, que totalizam algo em torno de R$ 170 milhões. Um direito concretizado pelo esforço político e profissional da atual administração do JCSP e que garante que as alienações e desapropriações de ativos realizadas nos últimos anos (Sede Social e Chácara do Ferreira) tenham sido repostas. Ou seja, sob o ponto de vista monetário relacionado aos bens do clube, não houve perda de ativo.
Naturalmente com as próximas alienações já autorizadas, o clube colocará em dia a folha dos funcionários, as contas dos fornecedores e possivelmente os prêmios dos criadores e dos proprietários. Mas, mesmo assim, vão perdurar os pesados encargos dos compromissos mensais Governamentais. Isso naturalmente teve e tem graves reflexos no setor do turfe, com menos da metade dos animais alojados em Cidade Jardim e no seu Centro de Treinamento de Campinas, e mais os alojados em Porto Feliz, Sorocaba e São Vicente, contra os alojados da Gávea e em seus particulares 15 Centros de Treinamento. A falta de recursos para manter as corridas no Hipódromo de Cidade Jardim, como um natural reflexo, em inadequada manutenção e natural saída de corredores para os outros três importantes clubes brasileiros promotores de corridas. Os proprietários de corredores que permanecem para a formação dos programas semanais de corridas em São Paulo mostram, mesmo sem receber prêmios há mais de um ano, que o turfe resiste a tudo, movido pela paixão de uma atividade maior. Há criadores e proprietários que estão saindo da atividade, mas outros estão entrando. Como no cenário político nacional estão previstas grandes e profundas mudanças, tudo indica uma forte luz no fim do túnel.
